Nessa época, Mildred estava grávida e o casal tinha finalmente mudado da casa dos pais de Hefner para um apartamento charmoso, na região de Hyde Park. Mas ele continuou insatisfeito com o casamento e estava tendo um caso com uma enfermeira com quem em breve faria um filme de sexo. Esse filme, que seria rodado no apartamento de um amigo e colaborador de Hefner, foi uma iniciativa privada que ele tomou por prazer e pela experiência, sem a ilusão de que se tornaria um diretor profissional, até mesmo de filmes pornográficos. Porém acreditava que sua carreira futura estaria de alguma forma relacionada ao sexo, pois esse tema dominava cada vez mais seu pensamento. Sua curiosidade aumentava: a vida sexual alheia intrigava-o quase tanto quanto a sua própria. Continuava a ler livros sobre leis sexuais e censura, costumes sociais e rituais do passado, as tentativas de reis, papas e teocratas como Calvino de controlar as massas, declarando certos atos de prazer proibidos ou passíveis de punição. Leu os clássicos da obscenidade, como Boccaccio, e as obras proibidas de Henry Miller que muitos pracinhas descobriram na Europa durante a guerra e contrabandearam para os Estados Unidos. Hefner examinava em livros de arte as reproduções dos nus executados pelos mestres, as obras de Leonardo da Vinci e Rafael, Ticiano, Ingres e Renoir, Rubens, Manet, Courbet e muitos outros que retratavam o corpo com os genitais à mostra, os seios totalmente revelados, os olhos mais diretamente voltados para o observador do que von Rosen permitiria em sua revista de arte fotográfica. Nesta seria difícil ver algo tão sugestivo como a pintura de Manet, de 1865, que mostra uma jovem nua de olhar quase malicioso, ou as duas mulheres nuas e voluptiosas retratadas por Coubert abraçadas na cama, ou a Maja desnuda de Goya, reclinada sobre almofadas com as mãos cruzadas atrás da cabeça, os olhos fixos no espectador, os pêlos púbicos negros expostos.

Evidentemente o que diferenciava isso daquilo que era publicado nas revistas masculinas resumia-se numa palavra: arte. Contudo, o que se definia como arte e o que  se condenava como pornografia variava de uma geração para outra, dependia do público ao qual a obra se destinava. A arte do nu fixada nas paredes dos grandes museus fora criada para a aristocracia e as classes altas que a encomendavam, enquanto as fotos que apareciam nas revistas eram impressas para os homens comuns, cujo museu era a banca da esquina.

Gay Talese - A Mulher do Próximo: uma crônica da permissividada americana antes da era da Aids